部下の「辞めたい」への向き合い方／退職希望の申し出は“ゲームオーバー”状態／役割上の視点では止めたくなるのが上司の性／止めるべきかどうかより“すでに遅い”と捉える視点／辞意表明＝上司としての関係性の終点／普段からの対話・面談での布石が必要／納得して送り出す準備ができていない状態が露呈／「一緒に頑張ろう」が届かない段階での限界／退職代行が示す“信頼関係の崩壊”と非対話の壁／残る人への影響と組織内の感情処理の難しさ／「まだ成長の余地がある」は上司都合の幻想／“都合のいい辞め方”と“そうでない辞め方”／辞めた理由の良し悪しを判断しないスタンスが必要／離脱時の「納得できなさ」と未熟さの向き合い／退職理由が不明なケースにおける“心の消化不良”／個人としての寂しさと職務上の切り分け／退職理由を否定することで自己防衛しない／「あいつは合わなかった」的な自己肯定マインドの危険性／辞めた人への評価が組織文化を表す／“魅力がなかった”という事実をどう受け止めるか／辞めた後も関係を絶たない視点／一度離れても“再会”や“再雇用”の可能性を残す／離脱をネガティブにせず「別ルート」として捉える／辞める人を悪者にしない組織文化の構築／経営者自身の“未熟さ”が組織に投影される構造／自分の弱さを理解し、補う仕組みを設計する／No.2や補完人材を活かせる設計の重要性／違和感ある言動に対する“手放しサイン”を見逃さない／辞めた人の悪口を言い出したら危険信号／“懐の深さ”を前提にした組織設計が必要／ポジション設計・職務開発を事前に仕込んでおく意識／柔軟な組織図と動かせる余白の設計／経営者の性格が会社の組織構造に現れる／パッチを当ててくれる人材の重要性と関係維持／個人のキャラクターに依存しすぎない仕組み構築／「辞める」現象は仕組み改善のヒントである／離職を繰り返さないための“レジリエンス設計”／自己修復可能な組織文化のデザインを

部下の辞めたいを上司は止めるべきなのか／経験ベースでの引き止め事例の紹介／逃げの退職と前向きな退職の見極め／上司の役割と認識の偏りが判断に影響／過去の自分の引き止め経験への再考／社員の退職は本人の持ち物であり上司の介入には限界がある／論理的に外の選択肢が勝っている場合、引き止めは無意味／定期的な面談や関係性構築が引き止め以前に重要／退職代行は事実上の"ゲームオーバー"であり、交渉不能のサイン／辞める＝否定ではなく、別の選択というだけの話／役割にとらわれず一人の人としての関係性を意識する必要／辞めることへの反応は相手の心情に応じて丁寧に行うべき／止められなかったことを失敗とは限らない／離れ方次第で今後の再縁や関係修復は可能／退職者を悪者扱いすることのリスクと再縁の可能性を潰す危険性／辞める本人の意志を尊重しつつ、関係の終わり方を丁寧に設計する重要性／辞めることを通して、上司側が問われる"マネジメントの質"／最終的には、上司がどれだけ部下の信頼に応えてきたかが問われる

パワハラにならない指導方法／ハラスメント撲滅の重要性と指導者の責任／被害者の実情とマネジメント手法の見直しの必要性／現代の指導には「強く言う」「やらせる」以外の手法が求められている／Z世代以降との価値観のギャップ／情報技術の進化に伴う業務密度の変化とプライバシーの喪失／チャットやメール、数値管理のツール活用による配慮不足への警鐘／便利なツールだけを享受し、配慮のアップデートを怠ることがハラスメントにつながる／マネジメントに必要なのは技術と共感／過去の価値観の押し付けは通用しない／成長や修正がしやすい今の環境を活かすべき／不要な叱責は避け、指摘は最小限で最大効果を／「絶対に外せない」部分だけを明確に伝える重要性／部下との信頼関係構築と普段からの対話の重要性／上司のマネジメント力が問われる時代／逆パワハラ（部下→上司）の現状と対応／納得感のない指示が逆襲を招く／指示の明確さ・適切なフォロー・責任の所在が上司の条件／上司自身の成長と対応力が求められる／一方的な言い方ではなく、双方向の対話と信頼が大前提／環境や世代の変化に応じた柔軟なマネジメントが必要／共存を前提とした職場づくりのすすめ／別角度からのハラスメント議論の必要性と今後の継続的対話の重要性